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Carlos I

Tal día como hoy en 1519 comienza la rebelión de las Germanías

A pesar de esta victoria, el movimiento perdió fuerza y poder en la ciudad de Valencia.En 1522, Carlos I manda tropas a la isla de Mallorca -donde se había extendido la influencia de los agermanados-, cayendo definitivamente en 1523, siendo ejecutados unos 200 rebeldes. La nueva virreina, Germana de Foix, la última esposa de Fernando el Católico, fue la encargada de terminar de pacificar el reino hasta que llegó el perdón real en 1528.

Tal día como hoy en 1520 el ejército de Carlos I intenta requisar las piezas de artillería de Medina del Campo

Como centro exportador, la ciudad tenía mucha relación con el centro manufacturero de Amberes. El 21 de agosto de 1520, en el contexto de la Guerra de las Comunidades, la ciudad se negó a entregar la artillería presente en la ciudad a las tropas imperiales de Carlos I a sabiendas de que, si se las entregaban, estas serían utilizadas contra Segovia. La respuesta realista consistió en provocar el incendio de varias partes de la localidad, hecho conocido como la quema de Medina, lo que produjo la destrucción de buena parte de la villa y el estallido definitivo del hasta entonces incipiente movimiento comunero en toda la Corona de Castilla. 

Tal día como hoy en 1521 las tropas de Carlos I derrotan a los comuneros en la batalla de Villalar

Los comuneros instalaron su artillería en las calles de Villalar con el objetivo de que la batalla se desarrollase ahi, pero no sirvió de nada ya que la caballería realista los fulminó antes de que llegasen las tropas del condestable.Las pérdidas de las tropas comuneras se situaban entre los 100 y 1.000 hombres, los supervivientes huyeron a Portugal y algunos siguieron luchando desde allí. Los líderes de la revolución, Padilla, Bravo y Maldonado, lucharon hasta su captura y, tras confesarse a un fraile franciscano, fueron decapitados en la plaza del pueblo al día siguiente.